V organickej chémii existujú dve hlavné triedy éterov: jednoduché a komplexné. Sú to chemické zlúčeniny tvorené počas hydrolýzy (štiepenie molekuly vody). Étery (nazývané tiež estery) sa získavajú hydrolýzou zodpovedajúcich alkoholov a esterov (esterov) zodpovedajúceho alkoholu a kyseliny.
Napriek podobnému názvu sú étery a estery dve úplne odlišné triedy zlúčenín. Sú prijímané rôznymi spôsobmi. Majú rôzne chemické vlastnosti. Líšia sa štruktúrnym vzorcom. Bežné sú iba niektoré z fyzikálnych vlastností ich najslávnejších predstaviteľov..
Fyzikálne vlastnosti éterov a esterov
Étery - málo rozpustné vo vode, nízko vriace kvapaliny, sú ľahko horľavé. Pri izbovej teplote sú étery príjemne voňajúce bezfarebné kvapaliny..
Estery s nízkou molekulovou hmotnosťou, ktoré sú ľahko prchavé, bezfarebné kvapaliny, príjemne vonia, často s ovocím alebo kvetmi. S nárastom uhlíkového reťazca acylovej skupiny a zvyškov alkoholu sa ich vlastnosti menia. Takéto estery sú pevné látky. Ich teplota topenia závisí od dĺžky uhlíkových radikálov a štruktúry molekuly..
Štruktúra éterov a esterov
Obe zlúčeniny majú jednoduchú éterovú väzbu (-O-), ale v esteroch je súčasťou zložitejšej funkčnej skupiny (-COO), v ktorej je prvý atóm kyslíka spojený s atómom uhlíka jednoduchou väzbou (-O-) a druhá dvojitá skupina (-O-) = O).
Schematicky možno znázorniť toto:
- Éter: R-O-R1
- Ester: R-COO-R1
V závislosti od radikálov R a R1 sa étery delia na:
- Symetrické estery - také, v ktorých sú alkylové zvyšky rovnaké, napríklad dipropyléter, dietyléter, dibutyléter atď..
- Asymetrické alebo zmiešané estery s rôznymi radikálmi, napríklad etylpropyléter, metylfenyléter, butylizopropyl atď..
Estery sa delia na:
- Estery alkoholu a minerálnych kyselín: síran (-SO3H), dusičnan (-NO2) atď..
- Estery alkoholu a karboxylových kyselín, napríklad C2H5CO-, C5H9CO-, CH3CO-, atď..
Zvážte chemické vlastnosti éterov. Étery majú nízku reaktivitu, a preto sa často používajú ako rozpúšťadlá. Reagujú iba za extrémnych podmienok alebo s vysoko reaktívnymi zlúčeninami. Na rozdiel od esterov sú estery reaktívnejšie. Ľahko vstupujú do reakcie hydrolýzy, zmydelnenia atď.
étery
Reakcia éterov s halogenovodíkmi:
Väčšina éterov sa môže rozkladať pod vplyvom kyseliny bromovodíkovej (HBr) za vzniku alkylbromidov alebo reakciou s kyselinou jodovodíkovou (HI) za vzniku alkyljodidov..
CH3-O-CH3 + HI = CH3-OH + CH3I
CH3-OH + HI = CH3I + H20
Tvorba oxóniových zlúčenín:
Síra, jódová a iné silné kyseliny, keď reagujú s étermi, tvoria zlúčeniny oxónia - produkty zlúčenín vyššieho rádu.
CH3-O-CH3 + HCI = (CH3) 20 0 HCI
Interakcia éterov s kovovým sodíkom:
Pri zahrievaní s bázickými kovmi, napríklad kovovým sodíkom, sa étery štiepia na alkoholáty a alkyl sodné.
CH3-O-CH3 + 2Na = CH3-ONa + CH3-Na
Autoxidácia éterov:
V prítomnosti kyslíka sa étery pomaly autooxidujú na hydroperoxid a dialkylperoxid. Autooxidácia je spontánna oxidácia zlúčeniny vo vzduchu.
C2H5-O-C2H5 + 02 = CH3-CH (UN) -O-C2H5
estery
Hydrolýza esterov:
V kyslom prostredí hydrolyzuje ester za vzniku zodpovedajúcej kyseliny a alkoholu.
CH3-COO-C2H5 = CH3-COOH + H20
Saponifikácia esterov:
Pri zvýšených teplotách reagujú estery s vodnými roztokmi silných zásad, ako je hydroxid sodný alebo hydroxid draselný, za vzniku solí karboxylových kyselín. Soli mastných karboxylových kyselín sa nazývajú mydlá. Vedľajším produktom zmydelňovacej reakcie je alkohol..
CH3-COO-C2H5 + NaOH = CH3-COONa + C2H5-OH
Reesterifikačné (výmenné) reakcie:
Estery vstupujú do metabolických reakcií pôsobením alkoholu (alkoholýza), kyseliny (acidolýza) alebo dvojitou výmenou s interakciou dvoch esterov.
CH3-COO-C2H5 + C3H7-OH = CH3-COO-C3H7 + C2H5-OH
CH3-COO-C2H5 + C3H7-COOH = C3H7-COO-C2H5 + CH3-COOH
CH3-COO-C2H5 + C3H7-COO-CH3 = CH3-COO-CH3 + C3H7-COO-C2H5
Chemická reakcia s amoniakom:
Estery môžu interagovať s amoniakom (NH3) za vzniku amidu a alkoholu. Reagujú tiež s amínmi podľa rovnakého princípu..
CH3-COO-C2H5 + NH3 = CH3-CO-NH2 + C2H5-OH
Esterové regeneračné reakcie:
Estery je možné redukovať vodíkom (H2) v prítomnosti chrómu medi (Cu (CrO2) 2)..
CH3-COO-C2H5 + 2H2 = CH3-CH2-OH + C2H5-OH
